وكما عانى الفريق من الهبوط للدرجة الاولى وعاد مره أخرى في عام 1989م , وفي فترة التسعينات كسب تشلسي الكثير من البطولات التي اكلابته شهرة واسعة ففي عام 1990م حقق كأس الـ ZDS , تمت اقالت المدرب وأتى المدرب يان بورترفيلد الذي لم يجلس مع الفريق سوى عام واحد فقط وتمت اقالته وجلب المدرب دايفيد ويب الذي لم يجلس مدة طويلة مع الفريق ففي نفس العام تم اقالته وجلب بالمدرب جلين هودل في عام 1993م وحقق مع الفريق لقب المركز الثاني في عام 1994م في كأس الاتحاد الانجليزي وفي نفس العام حقق لقب ماكيتا/أمبرو , وفي عام 1995م وصل مع الفريق إلى نصف نهائي الـ CWC الأوربيه , وفي عام 1996م وصل الفريق إلى نصف نهائي كأس الإتحاد الإنجليزي وخرج من البطولة , تمت اقالت المدرب جلين هودل وأتى المدرب رود خوليت بدلاً عنه وحقق لقب ماكيتا/أمبرو في عام 1997م وفي نفس العام حقق مع الفريق كأس الإتحاد الإنجليزي ووصل بالفريق إلى المركز الثاني في بطولة الدرع الخيرية
وفي عام 1998م حقق الفريق كأس السوبر الأوربيه وفي نفس العام حقق كأس أوروبا وفي نفس العام أيضاً حقق كأس الدوري , وفي عام 1998م تمت اقالت المدرب رود خوليت وجلب بدلاً عنه المدرب جانلوكا فيالي الذي وصل مع الفريق في عام 1999م إلى نصف نهائي الـ CWC الأوربيه , وفي عام 2000م حقق مع الفريق كأس الإتحاد الإنجليزي و الدرع الخيريه , في عام 2000م تمت اقالت المدرب جانلوكا فيالي واتى بدلاً عنه المدرب كلاوديو رانييري ,
وفي عام 2003م تم بيع النادي للملياردير الروسي رومان ابراهموفيتش الذي أتى بمجموعة من الاعبين المشهورين عالمياً من ظمنهم الاعب الاوكراني أندريه شيفشينكو و الماكينة الألمانية مايكل بالاك .
حقق المدرب الجديد كلاوديو رانييري مع النادي المركز الثاني في كأس الإتحاد الإنجليزي فقط وتمت اقالته في عام 2004م ليتم التعاقد مع المدرب البرتغالي جوزيه مورينهو الذي أبهر الجميع بالبطولات التي حققها مع الفريق في فترة بسطية فحقق مع الفريق الدوري الإنجليزي في عام 2005 وعام 2006م وحقق كأس الدوري في عام 2005م الدرع الخيريه في عام 2005م وكأس الرابطة في عام 2006م .
